Ketoni: Proprjetajiet kimiċi u determinazzjoni

Kimika organika - l-xjenza hija kkumplikata ħafna, iżda interessanti. Minħabba komposti ta 'l-istess elementi fil-numru ta' sekwenza differenti u tippromwovi l-formazzjoni ta 'diversi proprjetajiet sustanzi. Ejja nieħdu l-kompost grupp karbonil msejħa "ketoni" (proprjetajiet kimiċi, karatteristiċi fiżiċi, metodi ta 'sintesi tagħhom). U biex iqabblu lilhom ma 'sustanzi oħra tal-istess tip - aldeidi.

ketoni

Din il-kelma hija l-isem komuni għal klassi ta 'natura organika ta' sustanzi, molekuli li l-grupp tal-karbonil (Ċ = O) hija marbuta ma 'żewġ radikali tal-karbonju.

Skond istruttura tiegħu simili għal ketoni aldeidi u aċidi karboksiliċi. Madankollu, huma preżenti f'daqqa żewġ atomi C (karbonju jew tal-karbonju) marbuta sa C = O.

formula

-Formola ġenerali sabiex din il-klassi ta 'komposti huwa kif ġej: R ₁ -CO-R _2.

Biex jagħmluha aktar jinftiehem, bħala regola, huwa miktub hekk.

Hija Ċ = O - huwa grupp karbonil. A _{1 u} R R ₂ - a radikali tal-karbonju. Fil-post tagħhom jista 'jkun komposti differenti, iżda l-kompożizzjoni tagħhom għandha tkun karbonju.

Aldeidi u ketoni

Proprjetajiet fiżiċi u kimiċi ta 'dawn il-gruppi ta' sustanzi huma pjuttost simili għal xulxin. Għal din ir-raġuni, dawn huma spiss meqjus flimkien.

Il-fatt li l-aldeidi fihom ukoll grupp tal-karbonil fil molekuli tagħhom. Huma anki ma 'ketoni tal-formula simili ħafna. Madankollu, jekk is-sustanzi Ċ = O mehmuża għal żewġ radikali allura l-aldeide hija waħda biss, minflok it-tieni - ta 'atomu idroġenu: R-CO-H.

Bħala eżempju, il-formula ta 'din il-klassi ta' sustanzi - formaldehyde, iktar u iktar notevoli bħala formalina.

Ibbażat fuq il-formula CH ₂ O, qed jitqies li grupp karbonil tagħha mhuwiex assoċjat ma 'wieħed iżda ma' żewġ atomi N.

proprjetajiet fiżiċi

Qabel nittrattaw mal-proprjetajiet kimiċi ta 'aldeidi u ketoni, għandhom jikkunsidraw il-karatteristiċi fiżiċi tagħhom.

• Ketoni - a solidi baxx tidwib jew likwidi bl-volatilità. Il-membri aktar baxxi ta 'din il-klassi perfettament maħlul fil-H ₂ O u irreaġixxiet tajjeb ma' solventi organiċi.
  rappreżentattivi individwali (eż CH ₃ Coch ₃₎ rimarkabbilment jinħallu fl-ilma, u assolutament fi kwalunkwe proporzjonijiet.
  B'kuntrast mal-alkoħol u aċidi karboksiliċi, ketoni ikollu volatilità akbar ma 'l-istess piż molekulari. Dan jikkontribwixxi għall-inkapaċità tal dawn il-komposti li joħolqu konnessjoni ma 'H, skond kif ikun H-KO-R.
• Tipi differenti ta 'aldeidi jistgħu jkunu fi stati varji ta' aggregazzjoni. Peress ogħla R-CO-H - huwa solidi li jdubu. Lower - likwidu, li parti minnha hija mħallta ma 'H multa ₂ O, iżda biss xi wħud minnhom huma solubbli fl-ilma, iżda mhux aktar.
  L-aktar sempliċi ta 'dan it-tip ta' sustanzi - aldehyde formiku - gass li huwa riħa qawwija partikolari. Dan il-materjal huwa solubbli tajjeb fil-H ₂ O.

L-ketoni aktar magħrufa

Hemm ħafna sustanzi R ₁ -CO-R _2, madankollu, magħrufa minnhom huma mhux tant. Dan huwa primarjament dimethyl ketone, li aħna lkoll nafu kif aċetun. Wkoll kollega tiegħu solvent - butanone jew kif huwa msejjaħ suppost - methylethylketone.

Fost ketoni oħra, proprjetajiet kimiċi li huma użati ħafna fl-industrija - aċetofenon (metilfenilketon). B'differenza aċetun u butanone, il-riħa hija pjuttost pjaċevoli, u huwa għalhekk li huwa użat fil-perfumerija.

Per eżempju, cyclohexanone tirrigwarda rappreżentanti tipiċi R ₁ -CO-R _2, u hija użata ħafna drabi fil-produzzjoni ta 'solventi.

Biex ma nsemmux l-diketones. Tali titolu huma lR ₁ -CO-R _2, li fihom mhux wieħed iżda żewġ gruppi karbonil fil-kompożizzjoni. Għalhekk, formola tagħhom hija: R ₁ -CO-KO-R _2. Wieħed mill-aktar sempliċi, iżda komunement użati fl-industrija alimentari hija rappreżentanti diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Dawn is-sustanzi - din hija biss lista żgħira ta 'xjentisti sintetizzati ketoni (il-proprjetajiet kimiċi huma diskussi hawn taħt). Fil-fatt, hemm aktar, iżda mhux l-applikazzjonijiet kollha misjuba. L-aktar wieħed għandu jiftakar li li ħafna minnhom huma tossiċi.

Il-proprjetajiet kimiċi ta 'ketoni

Sustanzi ta 'din il-kategorija huma kapaċi jirreaġixxu ma' sustanzi differenti. Dan huwa dak li huwa l-proprjetajiet tagħhom kimiċi speċjali.

• Ketoni huma kapaċi li jagħtu ruħhom għall H (reazzjoni ta 'idroġenazzjoni). Madankollu, għall-prodott ta 'din ir-reazzjoni jeħtieġ il-preżenza ta' katalisti fil-forma ta 'atomi tal-metall ta' nikil, kobalt, Cuprum, platinu, palladju, u oħrajn. Reazzjoni minn R ₁ -CO-R ₂ jevolvu biex alkoħol sekondarju.
  Ukoll, billi jirreaġixxi fil-preżenza ta 'amalgama hydrogenous metall alkali jew glikoli Mg huma miksuba minn ketoni.
• Ketoni li jkollhom atomu mill-inqas wieħed alpha hydrogenic tendenza li jaqgħu taħt l-influwenza ta 'tautomerization keto-enol. Huwa katalizzati mhux biss permezz ta 'aċidi, iżda wkoll il-punti bażiċi. Tipikament, il-forma keto hija l-fenomenu aktar stabbli infushom minn enol. Dan ekwilibriju jagħmilha possibbli sabiex jiġu sintetizzati l-ketoni mill idrazzjoni alkini. forom istabbilizzazzjoni enol-keto relattivi tal-konjugazzjoni twassal għal aċidità R pjuttost qawwija ₁ -CO-R ₂ (meta mqabbla ma 'alkani).
• Dawn is-sustanzi jistgħu jidħlu fis-reazzjoni bl-ammonja. Madankollu, huma jiġru bil-mod ħafna.
• Ketoni jirreaġixxu mal-aċidu idroċjaniku. Dan jirriżulta fi-α oksinitrily, saponifikazzjoni li jippromwovi okkorrenza α-hydroxyacids.
• Dħul li jirreaġixxu ma alidi alkylmagnesium twassal għall-formazzjoni ta alkoħol sekondarju.
• Tgħaqqad NaHSO ₃ jikkontribwixxi għall gidrosulfitnyh (Bisulfite) derivati. Huwa xieraq li jiġi mfakkar li fir-reazzjoni fis-serje xaħmi huma biss kapaċi li jidħlu ketoni metil.
  Minbarra l-ketoni, bħal jirreaġixxu ma hydrosulphite tas-sodju u jistgħu aldeidi.
  Meta msaħħan b'soluzzjoni ta 'NaHCO ₃ (baking soda) jew l-aċidu minerali, derivattivi ta' NaHSO ₃ jista jiddekomponu akkumpanjata mir-rilaxx ta ketone ħielsa.
• Matul ir-reazzjoni, R ₁ -CO-R ₂ ma NH ₂ OH (idroksilamin) u ketoximes iffurmata bħala prodott sekondarju - H ₂ O.
• Fil reazzjonijiet li jinvolvu idrażini ffurmati hydrazones (proporzjon ta 'sustanza magħquda - 1: 1) jew azines (1: 2).
  Jekk il-rċeviet minħabba l-prodott ta 'reazzjoni (hydrazone) taħt l-influwenza tat-temperatura se jirreaġixxu bl-idrossidu tal-potassju, u N stand saturati. Dan il-proċess jissejjaħ reazzjoni Kishner.
• Kif diġà msemmi hawn fuq, aldeidi u ketoni u l-proprjetajiet kimiċi u jkollhom proċess simili li tirċievi. Għalhekk aċetali minn R ₁ -CO-R ₂ forma aktar kumplessa minn Aċetali R-CO-H. Huma jidhru bħala riżultat ta 'ketoni għall esteri u l-aċidu orthosilicic orthoformic.
• F'ambjenti b'konċentrazzjonijiet ogħla ta 'alkali (eż, billi ssaħħan bil H₂SO₄ ikkonċentrat) R ₁ -CO-R ₂ huma soġġetti għal deidrazzjoni intermolecular biex jiffurmaw ketoni mhux saturati.
• Jekk reazzjoni ma 'R ₁ -CO-R ₂ fiha alkali, ketoni jgħaddu kondensazzjoni aldol. Konsegwentement, il-alkoħols iffurmati β-keto li jistgħu faċilment jitilfu molekula ta 'H ₂ O.
• Pjuttost proprjetajiet kimiċi sinifikanti jimmanifestaw ruħhom fl-Eżempju ketoni aċetun irreaġixxiet ossidu mesityl. F'każ bħal dan, materjal ġdid imsejjaħ "phorone".
• Ukoll proprjetajiet kimiċi tas-sustanza organika jinkludu reazzjoni Leuckart-Wallach, li tikkontribwixxi għat-tnaqqis ta 'ketoni.

Minħabba li tagħti R1-KO-R2

Wara li familiarized mal-proprjetajiet tas-sustanzi in kwistjoni, huwa neċessarju li tkun taf il-metodi l-aktar komuni għall-sintesi tagħhom.

• Wieħed mill-aktar reazzjonijiet magħrufa għat-tħejjija tal ketoni huwa l-alkilazzjoni u acylation ta 'komposti aromatiċi fil-preżenza ta' katalisti aċidużi (AlCl _3, FeCI _3, aċidi minerali, ossidi, bdil f'raza katjoniku, u simili). Dan il-metodu huwa magħruf bħala r-reazzjoni Friedel-Snajja.
• Ketoni huma sintetizzati mill ketimines idrolisi u Vic-diol. Fil-każ ta 'dan tal-aħħar jeħtieġ il-preżenza ta' aċidu minerali bħala katalizzatur.
• Huwa wkoll użat biex jipproduċi ketoni homolog ta 'idratazzjoni aċitilena jew bħala huwa msejjaħ --reazzjoni Kucherov.
• Reazzjonijiet Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka adattati għall tsikloketonov sinteżi.
• Ukoll, id-data tas-sustanza sfruttat mill peroksoefirov terzjarji li jużaw riarranġament Kriege.
• Hemm diversi metodi għall-sintesi ta 'ketoni matul reazzjonijiet ossidazzjoni ta alkoħol sekondarju. Jiddependi fuq il-komposti attivi huma 4 Reazzjonijiet: Swern KORNBLUM, Corey-Kim u Parikh-Doering.

Kamp ta 'applikazzjoni

Wara li ttrattat il-proprjetajiet kimiċi u jipproduċi ketoni għandhom ikunu jafu fejn dawn is-sustanzi huma wżati wkoll.

Kif imsemmi hawn fuq, ħafna minnhom huma użati fl-industrija kimika bħala solventi għall laker, enamel, kif ukoll fil-produzzjoni ta 'polimeri.

Barra minn hekk, xi minn R ₁ -CO-R ₂ ukoll ppruvati bħala ħwawar. Bħala tali, ketoni (benzophenone, aċetofenon, eċċ) huma użati fil-perfumerija u tisjir.

Wkoll aċetofenon użat bħala komponent għall-produzzjoni ta 'pilloli irqad.

Benzophenone, minħabba l-kapaċità tagħha li tassorbi radjazzjoni perikoluża - huwa ingredjent komuni fil-kosmetiċi u antizagarnoy simultanjament preservattiv.

Influwenzi R1-KO-R2 lill-korp

Tagħlim li għal komposti imsejħa ketoni (proprjetajiet kimiċi, applikazzjoni, sinteżi, u data oħra dwarhom), huwa meħtieġ li jiffamiljarizzaw irwieħhom mal-karatteristiċi bijoloġiċi ta 'dawn is-sustanzi. Fi kliem ieħor, li jkunu jafu kif jaġixxu fuq l-organiżmi ħajjin.

Minkejja l-użu pjuttost frekwenti ta 'R ₁ -CO-R ₂ fl-industrija, huwa meħtieġ dejjem li wieħed jiftakar li dawn il-komposti huma tossiċi ħafna. Ħafna minnhom huma karċinoġeniċi u mutaġeniċi.

Rappreżentanti speċjali huma kapaċi li jikkawżaw irritazzjoni fl-membrani mukużi, sakemm ħruq. Aliċikliċi minn R ₁ -CO-R ₂ jistgħu jaffettwaw il-ġisem bħal mediċini.

Madankollu, mhux is-sustanzi kollha ta 'dan it-tip huma ta' ħsara. Il-fatt li xi wħud minnhom huma involuti b'mod attiv fil-metaboliżmu ta 'organiżmi bijoloġiċi.

Ketoni - uniku Disturbi towkins metaboliżmu tal-karbonju u l-insulina defiċjenza. Fl-analiżi tal-awrina u demm preżenza ta 'R ₁ -CO-R ₂ tindika disturbi metaboliċi varji, inkluż ipergliċemija u ketoaċidożi.